Anti-proliferative Activity Study on 5-Arylidene Rhodanine Derivatives Using Density Functional Theory (DFT) and Quantitative Structure Activity Relationship (QSAR)
Étude de l'activité antiproliférative sur les dérivés de 5-arylidène rhodanine à l'aide de la théorie fonctionnelle de la densité (DFT) et de la relation quantitative structure-activité (QSAR)
Abstract
In this study, we have successfully use quantitative structure activity relationship (QSAR) to determine the anti-proliferative activity of thirteen 5-arylidenes and derivatives using Density Functional Theory (DFT) method. Three models from the quantum molecular descriptors: energy of the lowest unoccupied molecular orbital; E LUMO the C-N distance; d (C-N) , the C=O vibrational frequency; ѵ (C=O) were used on two representative tumor cell lines: NCI-H727; lung carcinoma and MDA-MB 231; breast carcinoma. The Density Functional Theory method of quantum chemistry was applied to the B3LYP / 6-31G (d) calculation level, to obtain the molecular descriptors. The following statistical indicators and their values were used on the models: regression coefficient of determination (0.926 to 0.954), adjusted coefficient of determination (0.882 to 0.927), standard deviation S (0.052 to 0.147), Fischer test; F (88.221 to 145.448), correlation coefficient of the cross validation (0.926 and 0.954) and difference approaching 0.000. The statistical characteristics of the established quantitative structure activity relationship (QSAR) models satisfy the criteria of acceptance and external validation, thereby confirming their good performance. In addition, each model is a function of the three descriptors mentioned above. The three models show that the C-N distance; d (C-N) and the energy of the lowest unoccupied molecular orbital; E LUMO are the greatest descriptors in the prediction of the anti-proliferative activity of the studied molecules and could be used for the synthesis of new anti-proliferative molecules.
Dans cette étude, nous avons utilisé avec succès la relation quantitative structure-activité (QSAR) pour déterminer l'activité anti-proliférative de treize 5-arylidènes et dérivés en utilisant la méthode de la théorie fonctionnelle de la densité (DFT). Trois modèles à partir des descripteurs moléculaires quantiques : énergie de la plus basse orbitale moléculaire inoccupée ; E LUMO la distance C-N ; d (C-N) , la fréquence vibratoire C=O ; ѵ (C = O) ont été utilisés sur deux lignées cellulaires tumorales représentatives : NCI-H727 ; cancer du poumon et MDA-MB 231 ; carcinome du sein. La méthode Density Functional Theory de chimie quantique a été appliquée au niveau de calcul B3LYP/6-31G (d), pour obtenir les descripteurs moléculaires. Les indicateurs statistiques suivants et leurs valeurs ont été utilisés sur les modèles : coefficient de détermination de régression (0,926 à 0,954), coefficient de détermination ajusté (0,882 à 0,927), écart-type S (0,052 à 0,147), test de Fischer ; F (88,221 à 145,448), coefficient de corrélation de la validation croisée (0,926 et 0,954) et différence proche de 0,000. Les caractéristiques statistiques des modèles établis de relation quantitative structure activité (QSAR) satisfont aux critères d'acceptation et de validation externe, confirmant ainsi leur bonne performance. De plus, chaque modèle est fonction des trois descripteurs mentionnés ci-dessus. Les trois modèles montrent que la distance C-N ; d (C-N) et l'énergie de la plus basse orbitale moléculaire inoccupée ; Les E LUMO sont les plus grands descripteurs dans la prédiction de l'activité anti-proliférative des molécules étudiées et pourraient être utilisés pour la synthèse de nouvelles molécules anti-prolifératives
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